| 年 | 出席者数(人) | 幹 事 | 会 場 | テーマ | |
| １回 | 1983(S58)6.25 | 639 | S34卒 | 如水会館 | - |
| ２回 | 1984(S59)6.23 | 620 | S35卒 | 赤坂プリンスホテル | - |
| ３回 | 1985(S60)6.15 | 600 | S36卒 | 赤坂プリンスホテル | - |
| ４回 | 1986(S61)7.5 | 720 | S37卒 | 赤坂プリンスホテル | - |
| ５回 | 1987(S62)6.20 | 610 | S38卒 | 赤坂プリンスホテル | - |
| ６回 | 1988(S63)6.25 | 871 | S39卒 | 赤坂プリンスホテル | わたっていい友！ |
| ７回 | 1989(H1)6.17 | 735 | S40卒 | 赤坂プリンスホテル | 「母校の昭和史」 |
| ８回 | 1990(H2)6.30 | 860 | S41卒 | 赤坂プリンスホテル | 文化祭の青春 |
| ９回 | 1991(H3)7.13 | 890 | S42卒 | 赤坂プリンスホテル | グッバイ！旧校舎 ハロー！新校舎 |
| １０回 | 1992(H4)7.4 | 920 | S43卒 | 東京プリンスホテル | 2001年のTAKAMATSU 東京の中の讃岐 |
| １１回 | 1993(H5)7.10 | 781 | S44卒 | 東京プリンスホテル | 高松高等学校百年の歩み 随筆：母校の思い出など |
| １２回 | 1994(H6)7.9 | 739 | S45卒 | 東京プリンスホテル | 101年 いま新たな出会い |
| １３回 | 1995(H7)7.1 | 709 | S46卒 | 東京プリンスホテル | リ・ユニオン 新たな結び合い |
| １４回 | 1996(H8)7.13 | 804 | S47卒 | 東京プリンスホテル | 集えば青春・・・ ふとく あつく ながく |
| １５回 | 1997(H9)7.12 | 812 | S48卒 | 東京プリンスホテル | 「どないしょんな？たまには来まい」 -The King's Sanukibennとの出会い- |
| １６回 | 1998(H10)7.11 | 852 | S49卒 | 東京プリンスホテル | 『いま“シンプル”に SHALL WE 高松？』 |
| １７回 | 1999(H11)7.10 | 915 | S50卒 | 東京プリンスホテル | 「平成いい(11)年7の月、集えば元気が沸いてくる！」 |
| １８回 | 2000(H12)7.11 | 965 | S51卒 | 東京プリンスホテル | 「20世紀のフィナーレ そして21世紀へ〜 歴史と未来を語り合う夕べ」 |
| １９回 | 2001(H13)7.14 | 950 | S52卒 | 東京プリンスホテル | 温故知新〜世紀新たな陽に映えて |
| ２０回 | 2002(H14)7.13 | 919 | S53卒 | 東京プリンスホテル | 来まい、食べまい、話しまい。 20年目の玉翠祭 |
| ２１回 | 2003(H15)7.12 | 910 | S54卒 | ホテルパシフィック東京 | さぬき〜マイブーム〜 自分の中にある讃岐をふりかえってみませんか |
| ２２回 | 2004(H16)7.10 | 926 | S55卒 | ホテルパシフィック東京 | 東京玉翠会再発見 〜新たな四半世紀に向けて〜 |
| ２３回 | 2005(H17)7.9 | 1130 | S56卒 | ホテルパシフィック東京 | おいでまぁせ 夏だ！祭りだ！全員集合！ |
| ２４回 | 2006(H18)7.8 | 1038 | S57卒 | ホテルパシフィック東京 | つながり 最近、なんしょんな？ |
| ２５回 | 2007(H19)7.14 | 991 | S58卒 | ホテルパシフィック東京 | ２５年目の文化祭 |
| ２６回 | 2008(H20)7.12 | 978 | S59卒 | ホテルパシフィック東京 | 「なにがでっきょんな？」 What are you makin'? |
| ２７回 | 2009(H21)7.11 | 1038 | S60卒 | ホテルパシフィック東京 | 原点〜あの日・あの時・あの場所で〜 |
| ２８回 | 2010(H22)7.10 | 1017 | S61卒 | ホテルパシフィック東京 | 東京「上京物語〜あなたにとっての東京とは〜」 |
| ２９回 | 2011(H23)7.9 | 1016 | S62卒 | グランドプリンスホテル新高輪 | おひさしぶり！ はじめまして！ |
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